Kissing a Fool è uno dei brani più belli e maturi di George Michael. Quel suono jazz-soul elegante, con gli archi, il pianoforte e soprattutto la sua voce incredibile (che in questo pezzo è proprio da brividi) lo rendono un piccolo capolavoro.È un pezzo che parla di orgoglio, di amore non corrisposto e di quella sensazione di essere stato "baciato da un idiota" (cioè aver fatto lo scemo per amore). Testo malinconico ma con una classe pazzesca, e l'arrangiamento è di un'eleganza rara per il pop degli anni '80.Per me è uno dei migliori momenti del suo album Faith, quello in cui si vede già il George Michael autore sofisticato che poi esploderà negli anni '90.